本片根据英国作家弗吉尼亚·伍尔芙的同名小说改编。伊丽莎白女王一世时期的英国，英俊贵族少年奥兰多（蒂尔达·斯维顿 Tilda Swinton 饰）得到了女王的宠爱，被赐予宅邸及不朽的青春。在之后的四百年间，奥兰多先是爱上了俄国公主萨沙（夏洛特·瓦兰椎 Charlotte Valandrey 饰），后寄情于诗歌，资助落魄诗人尼克·格林（海斯科蒂·威廉姆斯Heathcote Williams 饰），之后代表查尔斯国王二世出使土耳其君士坦丁堡，在激战之夜被亨利大公（约翰·伍德 John Wood 饰）授予皇室勋章。昏睡七天后，奥兰多醒来变成了女人，重返英伦。女姓的奥兰多拒绝了亨利大公的求婚，与冒险家赛尔墨汀（比利·赞恩 Billy Zane 饰）一见钟情。在工业革命的硝烟及世界大战的火光中，作为母亲的奥兰多骑着摩托车走向二十世纪。女性天生就是惧怕毒蛇之类的东西的，哪怕她们是强大的萨满，哪怕格桑梅朵本身的兽魂就是一条强大的巨蟒，当那密密麻麻的无数毒蛇猛然出现的时候，她们三人还是在第一时间就被吓呆在了那里，还好没人失态的尖叫出声。
